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Aux cours des années 1980, Alyssa joue dans diverses pièces de théâtre dont Tender Offer de Wendy Wasserstein, Warning Signal et All Night Long de l'écrivain américain John O'Keefe. Elle joue aussi dans la première adaptation musicale de Jane Eyre.
En 1983, elle décroche le rôle qui va la rendre célèbre: celui de Samantha Micelli dans la sitcom Madame est servie (Who's the Boss?), diffusée aux États-Unis sur le réseau ABC à partir de 1984. Elle donne la réplique à Tony Danza qui incarne son père à l'écran mais aussi à Judith Light, Katherine Helmond et Danny Pintauro. Sa famille s'installe à Hollywood où la série est tournée.
Elle fait ses débuts au cinéma dans Tendres années (Old Enough) avec Danny Aiello puis elle incarne la fille d'Arnold Schwarzenegger dans Commando en 1985. Enfin, elle produit une vidéo de fitness pour adolescentes en 1988 intitulée Teen Steam.
Au début des années 1990, elle se lance dans la chanson. Elle enregistre ainsi cinq albums: Look in My Heart, Alyssa, The Best in the World, Locked Inside a Dream et Do You See Me? et sort un album best of en 1995 intitulé The Very Best of Alyssa Milano.
Alyssa fait un carton en Asie et tout particulièrement au Japon où elle bat les records de ventes de Madonna ou encore des Rolling Stones. Ses albums sont tous disques de platine au Japon.
Elle revient par ailleurs au théâtre en 1991 et joue à Los Angeles dans Butterflies Are Free, une pièce écrite par Leonard Gershe.
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