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Cassandra Ventura, plus connue sous le nom de Cassie est née le 26 août 1986 à New London, dans le Connecticut aux États-Unis d'un père philippin et d'une mère d'origines afro-américaine et mexicaine. Elle a fait ses études secondaires à la Williams School de laquelle elle a été diplômée en 2004.
Cassie est subitement devenue une artiste à la suite d'une rencontre avec Ryan Leslie qui lui a accordé de lui enregistrer une chanson qui servirait de cadeau d'anniversaire pour sa maman.
Ryan Leslie étant lui-même chanteur et producteur, il s'est associé à Cassie pour interpréter la chanson intitulée Kiss Me. Il s'est avéré que la maman de Cassie n'était pas la seule à aimer la chanson et Ryan Leslie a donc décidé de faire écouter le morceau à Tommy Mottola, l'ancien président de Sony.
Séduit, il a offert à Cassie de devenir son manager et quelques semaines plus tard, c'est au tour de Ryan Leslie de produire son tout premier album. Cassie a été signée sur le label Bad Boy Records de P. Diddy après avoir entendu la chanson Me & U dans une boîte de nuit.
Avant de se lancer dans une carrière musicale, Cassie était mannequin pour l'agence Wilhelmina où elle a notamment travaillé avec Adidas pour la campagne publicitaire de la ligne de vêtements de Missy Elliot, Respect M.E, le magazine Complex et des campagnes Abercrombie & Fitch.
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